В 2019 году исполняется 450 лет со времени первого упоминания Дрибина в летописях, 95 лет со дня первого образования района и 30 лет со дня его восстановления. Сайт dribin.by начинает рубрику "Дрибину – 450 лет: страницы истории", где читатели смогут познакомиться с историей и знаменитыми земляками. А пока – главные даты истории поселка.
1569 год – первое письменное упоминание о древнем Дрибине. Согласно указу польского короля населенный пункт был включен в состав Мстиславского воеводства Речи Посполитой.
Середина XVI века – через Дрибин проходили пути на Горки, Могилев и Мстиславль. Купцы и ремесленники охотно заезжали сюда, чтобы пополнить пищевые и фуражные запасы, реализовать свои товары.
1632 год – в Тестоменте виленского воеводы Льва Сапеги упоминается Дрибин и Дрибинская пуща.
Сентябрь 1708 года – генерал Баур с кавалерией размещался здесь и докладывал Петру I о перемещении шведского воинства в окрестностях Дрибинщины.
1752 год – Дрибин во владении Михаила Огинского.
1772 год – дрибинские земли вошли в состав Российской империи.
1784 год – Дрибин и Рясно были названы местечками Чаусского уезда, центрами волостей. Дрибин – 181 двор, 657 жителей, 25 лавок, мельница, церковь.
К середине XVIII века было зарождено гончарство и шаповальство.
1812 год – земли Дрибинщины были разграблены французскими войсками.
1845 год – произошло восстание крестьян против гнета Цехоновецких.
1880 год – Дрибин являлся центром волости, была открыта школа грамоты. Один раз в год проводилась ярмарка.
В конце XIX века помещиком Епифановым был построен Дрибинский маслодельный завод для переработки молока от своего стада.
1897 год – уезд насчитывал 286 поселений, в которых имелись лечебница, 4 приемных комнаты, 10 богаделен, 11 школ Министерства народного просвещения, 22 церковно-приходские школы и 70 школ грамоты.
1905 год – расстрел крестьян в деревне Кищицы, забастовки рабочих в Дрибине.
1910 год – 13 июня родился отец Ефима Шифрина Залман Шмуилович Шифрин.
Январь 1918 года – установилась советская власть.
1921-1924 годы – в деревнях района создавались коммуны, товарищества по обработке земли, сельские Советы, комсомольские ячейки, открылись школы, ликбезы, избы-читальни.
8 июля 1931 года Дрибинский район был ликвидирован, а 15 июля 1935 года восстановлен.
14 июля 1941 года – Дрибин и район были оккупированы немецкими войсками.
Со 2 октября 1943 по 23 июня 1944 по реке Проня проходила линия фронта.
16 сентября 1959 года Дрибинский район ликвидирован. Дрибин становится центром сельсовета, в который входило 26 населенных пунктов.
29 декабря 1989 года – район восстановлен в третий раз.