1569 г. – Дрыбін упершыню ўзгадваецца як шляхецкае ўладанне ў Мсціслаўскім ваяводстве.

XVII ст. – існаваў Новы Дрыбін.

1633 г. – Леў Сапега ў сваім тэстаменце згадаў «вёску і пушчу Дрыбінскую».

1654 – 1667 гг. – у вайну Расіі супраць Рэчы Паспалітай апынуўся ў цэнтры баявых дзеянняў.

8 кастрычніка 1660 г. – непадалёк ад Дрыбіна войска ВКЛ пад камандаваннем вялікага гетмана Сапегі перамагло маскоўскае войска Трубяцкога.

1708 г. – у Паўночную вайну (1700—1721) у Дрыбіне размяшчаліся кавалерыйскія атрады расійскага генерала Х.Боўра.

XVIII ст. – існаваў “Вялікі Дрыбінскі шлях”, які злучаў Крычаў, Мсціслаў з Оршай, Віцебскам, партамі Прыбалтыкі. Купцы і рамеснікі ахвотна адкрывалі ў Дрыбіне ўласную справу.

1708 г. – Дрыбін быў спалены рускімі войскамі.

1754 г. – у Расне створана езуіцкая місія.

1772 г. – у выніку першага падзелу Рэчы Паспалітай апынуўся ў складзе Расійскай імперыі, стаў мястэчкам у Чавускім павеце Магілёўскай губерні.

1784-1864 г.г. – Дрыбін быў цэнтрам маёнтка Цеханавецкіх.

1812 г. – у руска-французскую вайну Дрыбін занялі і спалілі войскі Напалеона.

1830 г. – у Дрыбіне заснавана вінакурня.

1845 г. – шырокае выступленне дрыбінскіх сялян супраць расійскага царызму. Жорстка задушана.

24 красавіка 1863 г. – на шляху да Расна ў Дрыбіне (у маёнтку) спыніўся на адпачынак Горацкі паўстанцкі атрад пад кіраўніцтвам Людвіга Звяждоўскага, паплечніка Кастуся Каліноўскага.

1877 г. – Дрыбін стаў уласнасцю Урангеля фон Гюбенталя.

1880 г. – цэнтр воласці; налічваў 250 двароў, існавалі царква, два малітоўныя дамы, валасная ўправа, лякарня, два млыны, школа пісьменнасці. Праводзіўся штогадовы кірмаш. У гэты час стала вядомым майстэрства шапавалаў і іх мова – “катрушніцкі лемязень”.

1902 г. – пачалі працу пажарныя таварыствы і добраахвотная дружына.

1910-1911 г.г. – адкрыта паштова-тэлеграфнае аддзяленне, ашчадная каса.

1 студзеня 1919 г. – вернуты ў склад Беларусі (БССР), аднак 16 студзеня перададзены РСФСР.

1921 г. – адкрыты дзіцячы сад.

1924 г. – Дрыбін вернуты БССР, цэнтр раёну.

1924 г. – вёску Расна Дрыбінскага раёна наведаў класік беларускай літаратуры Якуб Колас.

1924 г. – створана сельскагаспадарчае крэдытнае таварыства, пачалі дзейнічаць пункты агранамічны, зернеачышчальны і па пракаце сельскагаспадарчай тэхнікі, хата-чытальня.

У 1920-ыя ў Дрыбіне працавалі вадзяны і нафтавы млыны, кузня, кравецкая майстэрня, шавецкая майстэрня, смалакурны завод, крухмальны завод і нш.

14 ліпеня 1941 – кастрычнік 1943 г. – пад нямецкай акупацыяй, нацысты зрабілі тут лагер смерці, дзе знішчылі 2500 чалавек. Аднак падчас вайны ў мясцовасці дзейнічалі партызанскія групы і брыгада “Звязда”.

Кастрычнік 1943 г. – частка раёна была вызваленая. Але фронт стаяў па рацэ Проня да 23 чэрвеня 1944 года і ў выніку баявых дзеянняў Дрыбін быў цалкам разбураны.

16 верасня 1959 г. – скасаванне Дрыбінскага раёну, цэнтр сельсавету.

29 снежня 1989 г. – ізноў цэнтр раёну.

1989 г. – у Дрыбінскі раён пераселены ахвяры аварыі на ЧАЭС з забруджаных зямель Краснапольскага раёна Магілёўскай вобласці. У лістападзе 1996 г. ў межы г.п. Дрыбін уключана в.Стары Дрыбін.

19 лістапада 1997 г. – Дрыбін атрымаў афіцыйны статус мястэчка (пасёлак гарадскога тыпу).

26 лютага 2003 г. – зацверджаны герб Дрыбіна, які быў распрацаваны дзяржаўнай геральдычнай службай Рэспублікі Беларусь.

Цікава